Questo piccolo centro, tutto raccolto intorno al suo nucleo centrale, ha avuto, in passato, importanti funzioni strategiche. Il passaggio della via Cassia favorì scambi economici e culturali con il resto dell'Etruria e questo consentì a Monterosi, e ad altri paesi limitrofi, di accrescersi culturalmente ed economicamente. Naturalmente, per lo stesso motivo, fu anche vittima di numerosi assedi e saccheggi: passarono di qui Romani, Goti e Longobardi. Inizialmente situato sul colle che attualmente lo sovrasta, intorno al 1400, in un periodo di relativa calma, il centro abitato si trasferì a valle. Nel 1155, Monterosi divenne il luogo prescelto da papa Adriano IV per incontrare Federico Barbarossa che doveva essere incoronato imperatore: il Barbarossa si rifiutò, in quell'occasione, di reggere la staffa al pontefice che doveva salire a cavallo. Nel 1649 invece, vi venne ucciso Monsignor Giarda, mandato da Innocenzo X per convincere Ranuccio Farnese a restituire il ducato di Castro. Situato poco lontano dal centro abitato, il lago omonimo, occupa un cratere avventizio dei Monti Sabatini, sulle sue rive avvenne lo storico incontro tra Federico Barbarossa ed il pontefice Adriano IV. Tra gli edifici religiosi di notevole rilevanza storico-architettonica merita una menzione la piccola chiesa di San Giuseppe, risalente ai primi anni del Quattrocento.